Różnica między LiAlH4 i NaBH4

Kluczową różnicą między LiAlH4 i NaBH4 jest to, że LiAlH4 może redukować estry, amidy i kwasy karboksylowe, podczas gdy NaBH4 nie może ich redukować. ... Ale LiAlH4 jest bardzo silnym środkiem redukującym niż NaBH4, ponieważ wiązanie Al-H w LiAlH4 jest słabsze niż wiązanie B-H w NaBH4. To sprawia, że ​​wiązanie Al-H jest mniej stabilne.

1. Dlaczego LiAlH4 jest silnym środkiem redukującym niż NaBH4?
2. Co LiAlH4 nie zmniejsza?
3. W jakim celu stosuje się NaBH4?
4. Co robi LiAlH4 w chemii organicznej?
5. Dlaczego LiAlH4 nie może redukować alkenów?
6. Dlaczego NaBH4 nie może redukować estrów?
7. Czy LiAlH4 może redukować nitrobenzen?
8. Czy LiAlH4 redukuje amidy?
9. Czy NaBH4 może redukować alkiny?
10. Co się dzieje, gdy NaBH4 rozpuszcza się w wodzie?
11. Czy NaBH4 jest toksyczny?
12. Czy NaBH4 jest elektrofilem?

Dlaczego LiAlH4 jest silnym środkiem redukującym niż NaBH4?

Ponieważ aluminium jest mniej elektroujemne niż bor, wiązanie Al-H w LiAlH₄ jest bardziej polarny, tworząc LiAlH₄ silniejszy środek redukujący. Dodatek anionu wodorkowego (H:^-) do aldehydu lub ketonu daje anion alkoholanowy, który po protonowaniu daje odpowiedni alkohol.

Co LiAlH4 nie zmniejsza?

* LiAlH₄ odczynnik może redukować aldehydy do alkoholi pierwszorzędowych, ketony do alkoholi drugorzędowych, kwasy karboksylowe i estry do alkoholi pierwszorzędowych, amidy i nitryle do amin, epoksydy do alkoholi i laktony do dioli. * Wodorek litowo-glinowy, odczynnik LAH nie może zredukować izolowanego niepolarnego wiązania wielokrotnego, takiego jak C = C.

W jakim celu stosuje się NaBH4?

Borowodorek sodu (NaBH4) jest odczynnikiem, który przekształca aldehydy i ketony w odpowiedni alkohol, odpowiednio pierwszorzędowy lub drugorzędowy.

Co robi LiAlH4 w chemii organicznej?

Wodorek litowo-glinowy (LiAlH4) jest szeroko stosowany w chemii organicznej jako środek redukujący. Jest silniejszy niż powiązany odczynnik borowodorek sodu ze względu na słabsze wiązanie Al-H w porównaniu z wiązaniem B-H.

Dlaczego LiAlH4 nie może redukować alkenów?

LiAlH4 jest raczej twardym reduktorem nukleofilowym (zasada HSAB), co oznacza, że ​​reaguje z elektrofilami, a alkeny nie są elektrofilami. Głównym powodem jest to, że Al musi usunąć swój wodorek. Dzięki kwasowi karboksylowemu lub aldehydowi może bez problemu przenieść wodorek na węgiel karbonylowy.

Dlaczego NaBH4 nie może redukować estrów?

Kwasy i estry karboksylowe są znacznie mniej reaktywne w redukcji niż ketony i aldehydy, a borowodorek sodu, NaBH4 (aq) jest dla nich zbyt słabym środkiem redukującym. ... W tym momencie reaktywność jest zbyt słaba, aby mogła wystąpić bez silniejszego środka redukującego.

Czy LiAlH4 może redukować nitrobenzen?

Azobenzen powstaje, gdy nitrobenzen jest redukowany przez LiAlH4. Jest to związek macierzysty z dobrze znanej rodziny aromatycznych związków azowych. ... Ale po redukcji przez LiAlH4 nitrobenzen daje azobenzen..

Czy LiAlH4 redukuje amidy?

Ketony i aldehydy są bardziej elektrofilowe niż kwasy, estry i halogenki acylowe. Gdy tylko powstanie keton lub aldehyd, jest on natychmiast ponownie redukowany. Darowizna samotnej pary przez tlen zmniejsza częściowy ładunek dodatni węgla C = O. Wyjątek: LiAlH4 redukuje amidy do amin.

Czy NaBH4 może redukować alkiny?

Ta kombinacja odczynników, znana jako katalizator Lindlara, również redukuje tylko alken. Ten odczynnik jest zwykle używany do selektywnej redukcji alkinu do alkenu.

Co się dzieje, gdy NaBH4 rozpuszcza się w wodzie?

Ponieważ wodorek sodu jest rozpuszczalny w wodzie, ale gdy jest rozpuszczony w wodzie, reaguje z wodą i jako produkt uboczny tworzy się gazowy wodór, który jest wyjątkowo łatwopalny. Również po rozpuszczeniu w wodzie borowodorek sodu rozkłada się, tworząc jony wodorotlenku sodu i gazowy wodór.

Czy NaBH4 jest toksyczny?

* Oddychanie borowodorkiem sodu może podrażniać płuca, powodując kaszel i / lub duszność. Większe narażenie może spowodować gromadzenie się płynu w płucach (obrzęk płuc), stan nagły z ciężką dusznością. * Bardzo duże narażenie na borowodorek sodu może wpływać na układ nerwowy.

Czy NaBH4 jest elektrofilem?

Jednym z takich związków jest borowodorek sodu. Reakcja obejmuje grupę karbonylową zachowującą się jak elektrofil i przeniesienie pary elektronów z jednego z wiązań B-H na atom węgla C = O. ... Reakcję można traktować jako `` przeniesienie wodorków ''.