Różnica między reakcją NaBH4 i LiAlH4

NaBH4 jest mniej reaktywny niż LiAlH4, ale poza tym jest podobny. Jest wystarczająco silny, aby zredukować aldehydy, ketony i chlorki kwasowe do alkoholi: estry, amidy, kwasy i nitryle są w większości nietknięte. Może również zachowywać się jak nukleofil w stosunku do halogenków i epoksydów.

1. Jaka jest różnica między LiAlH4 i NaBH4?
2. Dlaczego LiAlH4 jest silniejszym środkiem redukującym niż NaBH4?
3. Co robi LiAlH4 w reakcji?
4. Co robi NaBH4 w reakcji?
5. Dlaczego LiAlH4 nie może redukować alkenów?
6. Czy NaBH4 może redukować alkiny?
7. Czy LiAlH4 redukuje etery?
8. Dlaczego NaBH4 nie może redukować estrów?
9. Dlaczego NaBH4 nie redukuje kwasów karboksylowych?
10. Dlaczego LiAlH4 działa gwałtownie w wodzie?
11. Czy NaBH4 może zmniejszyć wiązanie podwójne?
12. Co się stanie, jeśli LiAlH4 zostanie dodany do Ester?

Jaka jest różnica między LiAlH4 i NaBH4?

Wodorek litowo-glinowy (LiAlH4) jest bardziej elektrododatni (bardziej metaliczny) niż bor w NaBH4. Wodorek z LiAlH4 jest zatem bardziej bogaty w elektrony, a zatem jest silniejszą zasadą (w reakcji z wodą) i silniejszym nukleofilem (z grupą karbonylową).

Dlaczego LiAlH4 jest silniejszym środkiem redukującym niż NaBH4?

Redukcja aldehydów i ketonów. Najczęstszymi źródłami nukleofilu wodorkowego są wodorek litowo-glinowy (LiAlH₄) i borowodorek sodu (NaBH₄). ... Ponieważ aluminium jest mniej elektroujemne niż bor, wiązanie Al-H w LiAlH₄ jest bardziej polarny, tworząc LiAlH₄ silniejszy środek redukujący.

Co robi LiAlH4 w reakcji?

Wodorek litowo-glinowy (LiAlH4) jest silnym środkiem redukującym. Zmniejszy prawie każdą grupę funkcyjną zawierającą C = O do alkoholu. Jeden równoważnik H- dodaje, a następnie inny równoważnik dodaje, nieuchronnie.

Co robi NaBH4 w reakcji?

Borowodorek sodu (NaBH4) jest odczynnikiem, który przekształca aldehydy i ketony w odpowiedni alkohol, odpowiednio pierwszorzędowy lub drugorzędowy.

Dlaczego LiAlH4 nie może redukować alkenów?

LiAlH4 jest raczej twardym reduktorem nukleofilowym (zasada HSAB), co oznacza, że ​​reaguje z elektrofilami, a alkeny nie są elektrofilami. Głównym powodem jest to, że Al musi usunąć swój wodorek. Dzięki kwasowi karboksylowemu lub aldehydowi może bez problemu przenieść wodorek na węgiel karbonylowy.

Czy NaBH4 może redukować alkiny?

Ta kombinacja odczynników, znana jako katalizator Lindlara, również redukuje tylko alken. Ten odczynnik jest zwykle używany do selektywnej redukcji alkinu do alkenu.

Czy LiAlH4 redukuje etery?

Wodorek litowo-glinowy (LiAlH4) jest szeroko stosowany w chemii organicznej jako środek redukujący. ... Często jako roztwór w eterze dietylowym, a następnie poddawany obróbce kwasem, przekształca estry, kwasy karboksylowe, chlorki acylowe, aldehydy i ketony w odpowiednie alkohole (patrz: redukcja karbonyli).

Dlaczego NaBH4 nie może redukować estrów?

Kwasy i estry karboksylowe są znacznie mniej reaktywne w redukcji niż ketony i aldehydy, a borowodorek sodu, NaBH4 (aq) jest dla nich zbyt słabym środkiem redukującym. ... W tym momencie reaktywność jest zbyt słaba, aby mogła wystąpić bez silniejszego środka redukującego.

Dlaczego NaBH4 nie redukuje kwasów karboksylowych?

Węgiel karbonylowy kwasu karboksylowego jest nawet bardziej elektrofilowy niż węgiel karbonylowy w aldehydzie lub ketonie. ... Z tego powodu borowodorek sodu nie redukuje kwasu karboksylowego. Kwas karboksylowy może reagować z alkoholem w obecności niewielkiej ilości kwasu, tworząc ester kwasu karboksylowego.

Dlaczego LiAlH4 działa gwałtownie w wodzie?

Właściwości LiAlH₄ , Warunki reakcji & Workup

* Reaguje gwałtownie z wodą, wytwarzając gazowy wodór. Dlatego nie należy go narażać na wilgoć, a reakcje przeprowadza się w obojętnej i suchej atmosferze.

Czy NaBH4 może zmniejszyć wiązanie podwójne?

LiAlH4 redukuje wiązanie podwójne tylko wtedy, gdy wiązaniem podwójnym jest Beta-arly, NaBH4 nie redukuje wiązania podwójnego. jeśli chcesz, możesz użyć H2 / Ni, aby zmniejszyć wiązanie podwójne.

Co się stanie, jeśli LiAlH4 zostanie dodany do Ester?

Ch20: Redukcja estrów przy użyciu LiAlH4 do 1o alkoholi. Estry karboksylowe są redukowane dając 2 alkohole, jeden z alkoholowej części estru i 1^o alkohol z redukcji części karboksylanowej. Estry są mniej reaktywne w stosunku do Nu niż aldehydy lub ketony.